Valentynsdag is meer as 16 eeue oud, maar die vakansiedae van liefde het sy oorsprong in die antieke wêreld. Die Romeine het byvoorbeeld 'n fees van erotiek gehou, wat hulle middel Februarie gevier het, en dit is opgedra aan die godin van liefde Juno Februata.
Die verhaal van Valentynsdag self begin in 269. Op daardie stadium was die keiser Claudius II die heerser van die Romeinse ryk, en die land self was in eindelose oorloë en het 'n akute tekort aan soldate beleef. Die keiser het besluit dat die huwelik die skuld moes kry, aangesien 'n getroude legioen meer oor sy familie dink en hoe om dit te voed, as oor die glorie van sy staat. En toe stel Claudius 'n bevel uit wat soldate verbied om te trou. Daar kan egter nie 'n verbod op liefde opgelê word nie, en gelukkig vir die legioens en hul uitverkorenes is daar 'n priester gevind wat, sonder om die woede van die keiser te vrees, met die geliefdes in die geheim begin trou het. Die naam van hierdie priester was Valentine, en hy was afkomstig van die stad Terni. Sodra hierdie nuus Claudius bereik, het hy Valentine dadelik ter dood veroordeel. Die feit dat Valentine self verlief was, dra ook 'n spesiale drama by die situasie. Toe hy in die gevangenis sit, skryf hy 'n afskeidsbrief aan sy geliefde, waar hy haar liefde aan haar bely, maar die meisie kon dit eers lees nadat die teregstelling plaasgevind het.
Na verloop van tyd was Valentine onder die Christenmartelare wat vir die geloof gely het, en in 496 het pous Gelasius I op 14 Februarie uitgeroep as Valentynsdag, wat tans regoor die wêreld gevier word.
